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乙炔在高温解为碳和氢,由此可制备乙炔炭黑。一定条件下乙炔聚合生成苯,,二,,萘,蒽,苯乙烯,茚等芳烃。通过取代反应和加成反应,可生成一系列极有的产品。例如乙炔二聚生成乙烯基乙炔,进而与进行加成反应得到氯丁二烯;乙炔直接水合制取乙醛;乙炔与进行加成反应而制取氯乙烯;乙炔与乙酸反应制得乙酸乙烯;乙炔与反应制取;乙炔与氨反应生成甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶;乙炔与反应生成二基乙烯,进一步催化剂裂化生成三种甲基苯乙烯的异构体:乙炔与一分子缩合为,与二分子缩合为丁炔二醇;乙炔与进行加成反应可制取甲基炔醇,进而反应生成异戊二烯;乙炔和一氧化碳及其他化合物(如水,醇,硫醇)等反应制取丙烯酸及其物。
酸碱反应
炔烃中C≡C的C是sp杂化,使得Csp-H的σ键的电子云更靠近碳原子,增强了C-H键极性使氢原子容易解离,显示“酸性”。连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属物叫做炔化物。
CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2(条件液氨)
CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + H2 (条件液氨,190℃~220℃)
CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3
CH≡CH + Cu2Cl2 (2AgCl)+2NH4OH → CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓ + 2NH4Cl +2H2O(注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于端基炔RH≡CH)。
金属取代反应(可用于乙炔的定性)
将乙炔通入溶有的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀。
乙炔具有弱酸性,因为乙炔分子里碳氢键是以SP-S重叠而成的。碳氢里碳原子对电子的吸引力比较大些,使得碳氢之间的电子云密度近碳的一边大得多,而使碳氢键产生极性,给出H+而表现出一定的酸性。(pKa=25)
将其通入或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银(AgC≡CAg)和棕红色乙炔亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性。这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险。注意:乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。
乙炔可用以照明、焊接及切断金属(氧炔焰),也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。
乙炔燃烧时能产生高温,氧炔焰的温度可以达到3200℃左右,用于切割和焊接金属。供给适量空气,可以完全燃烧发出亮白光,在电灯未普及或没有电力的地方可以用做照明光源。乙炔化学性质活泼,能与许多试剂发生加成反应。在20世纪60年代前,乙炔是有机合成的重要原料,现仍为重要原料。如与、、乙酸加成,均可生成生产高聚物的原料。
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